Durante los años de 1502 y 1503, el cacicazgo del Higuey en la isla de La Española tuvo que soportar dos guerras. En ellas, Juan de Esquivel fue el encargado de su pacificación, pues la riqueza de la zona tenía gran importancia para el sostenimiento de los pobladores al existir muchas labranzas de un cazabe que servía de abastecimiento a la capital de la isla.

Juan de Esquivel nació en Sevilla, en torno a 1465, llegando a las Indias en el segundo viaje de Colón y probablemente desde ese momento se asentó en la isla de La Española, participando activamente en su desenvolvimiento.

Las primeras noticias que se tienen de Esquivel en la isla La Española datan de la revuelta indígena que comenzó en abril de 1502, bajo el mandato del cacique Cotubanamá. El problema se arrastraba desde los tiempos de la gobernación de Francisco de Bobadilla, en que ciertos abusos cometidos por marineros españoles provocaron la muerte del cacique de la isla Saona, situada a poca distancia de Higuey. La revuelta había sido alentada por Higuanamá, anciana cacica del territorio y a la que mandó ahorcar Juan de Esquivel al comenzar esa primera guerra.

Se puso fin a la revuelta gracias a un acuerdo de paz entre el capitán español y el cacique indígena, firmándose bajo la condición de que este hiciera “una gran labranza de su pan para el rey, y que cumpliendo ellos esto, estarán seguros de que no venían a esta ciudad de Santo Domingo a servir, como ellos temían y pedían”. Igualmente, Cotubanamá propuso un pacto de amistad a los españoles, siguiendo la costumbre indígena llamada guaitiao, según el cual intercambió su nombre con el de Juan de Esquivel, en símbolo de amistad.

 Antes de su partida, los españoles establecieron allí una guarnición de nueve hombres al frente de Martín de Villamán. Los soldados de este cometieron abusos, especialmente con las mujeres, provocando de nuevo el levantamiento de los indios y la consiguiente muerte de los españoles. Solo escapó uno de ellos que, tras huir, llegó a Santo Domingo e informó a las autoridades de la matanza. La reacción del gobernador Ovando no se hizo esperar, proclamando a finales de 1503 una nueva guerra en el Higuey. Juan de Esquivel acudió al frente de unos cientos de hombres y tras duros combates y la muerte del cacique Cotubanamá quedó pacificado el cacicazgo del Higuey. Ovando fundó los poblados de Santa Cruz de Hicayagua y Sanvaleón de Higuey, nombrando a Esquivel teniente de gobernador de estas villas.

Por aquellos años, Diego Colón, el heredero colombino, era muy firme pretendiendo defender a capa y espada que, tanto Veragua como la isla de Jamaica, habían sido descubiertas por su padre y, por tanto, le correspondía a él gobernarlas, manteniendo una pugna encubierta con el Rey Fernando.

Ocurría al mismo tiempo que las expediciones de Alonso de Ojeda y Diego de Nicuesa, quienes acababan de marchar a sus respectivas gobernaciones de Urabá y Veragua y en sus capitulaciones se les asignaba la isla Santiago -Jamaica- como base de aprovisionamiento.

Haciendo uso de lo que creía eran sus privilegios, Diego Colón nombró y envió en el año 1509 a Juan de Esquivel como su teniente gobernador de la isla de Jamaica – entonces llamada, tal como Cristóbal Colón lo había querido, isla Santiago-.

Al frente de ochenta hombres y sus familias, 
Esquivel fundó un primer asentamiento 
permanente en la Isla de Santiago al que llamó 
Sevilla la Nueva, situado en el norte del territorio. Más
  tarde, fundaría Melilla y otros asentamientos.  

Durante el tiempo que duró su gobernación, las actividades de Esquivel en la isla fueron intensas: comenzaron los repartimientos de tierras para su cultivo y se preocupó por la conversión de los nativos taínos; se construyó un astillero para que sirviera como lugar donde reparar los navíos, viviendas y una fortaleza. La iglesia, que fue construida provisionalmente con madera y paja, más tarde se reharía con materiales duraderos, formando parte de un convento franciscano dependiente del obispado de Santiago de Cuba.

 La ciudad de Nueva Sevilla tuvo una vida muy corta, en pocos años, la capitalidad de Jamaica sería reubicada en el sur de la isla, probablemente por la necesidad de buscar los vientos más favorables para la navegación.

Después del traslado de la capitalidad, Nueva Sevilla permaneció habitada hasta su total desaparición que se produjo como consecuencia del ataque de los piratas, quienes la incendiaron, matando a todos sus habitantes. Cien años más tarde, toda la isla se convertiría en un permanente refugio de piratas bajo la dominación inglesa.

Los fracasos de Ojeda y Nicuesa en Verruga y Urabá hizo que el rey se desentendiera del pulso que mantenía con Diego Colón a través de su representante, Miguel de Pasamonte y, en 1511, el pleito a favor del heredero de Colón permitió a este tomar el control directo sobre Jamaica, haciendo permanecer a Esquivel como gobernador de la isla.

El rey Fernando mantuvo con Esquivel una actitud de permanente vigilancia y por esta causa fue sometido a juicio de residencia, del cual no se conocen los resultados, pero sí se sabe que le fue permitido marchar a Castilla con esclavos para uso personal.

 Existen datos históricos que señalan que, el 24 de diciembre de 1513, se conocía ya en la Corte que 
Juan Esquivel había muerto, pues por una Real Cédula se concedía a su viuda, Leonor de Guevara, 
300 pesos de oro para ayudar a casar a sus hijos. 
Dicha cédula, se hace eco de que Juan de Esquivel había gastado 
mucho de su hacienda propia en Jamaica y por ello su familia tenía mucha necesidad. 

Fuentes: RAH, Juan de Esquivel

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