De Caparra a San Juan
Cristóbal Colón en su segundo viaje visitó la isla a la que los taínos llamaban Borinquén y la denominó San Juan Bautista. Más tarde sería conocida como Puerto Rico

Años después en 1508, Juan Ponce de León solicitó permiso a Nicolás de Ovando para explorar la isla ya descubierta por Colón. La expedición partió del puerto de Yuma y llegó a la zona sur el 12 de agosto de 1508. El explorador fue bien recibido por el cacique Agüeibana, juntos surcaron el río Ana. En la zona norte, encontraron un puerto tan hermoso que Juan Ponce lo calificó de Puerto Rico. Desde allí se adentraron en el interior de la isla; construyeron caminos, un desembarcadero y una casa de piedra que serían los cimientos de la futura población que Ponce de León, rememorando la Caparra romana que existió en tierras españolas de Cáceres, adoptó ese nombre. En 1510 Ponce de León consiguió ser nombrado gobernador de la isla y en noviembre de 1511 el rey Fernando el Católico, regente de Castilla, otorgaba a la isla de San Juan Bautista su escudo de armas, uno de los primeros de la América española.
Con el transcurso del tiempo, se fueron manifestando los inconvenientes del lugar de fundación de la ciudad de Caparra: el camino para llegar a la costa era difícil y, aunque el lugar estaba muy bien ventilado, no tenía acceso directo a la bahía que era vital para la subsistencia de quienes la habitaban.
Desde los primeros años, sus moradores enviaron a la Corte cartas recomendando la urgencia de la mudanza a una isleta no muy lejana, situada frente a la bahía. Dichas peticiones fueron oídas y ya los frailes jerónimos enviados por el Cardenal Cisneros durante su regencia, en su viaje a La Española, hicieron escala en la isla donde dieron permiso y órdenes para construir primero los “pasos” o caminos y puentes permitiendo el acceso terrestre entre la isla principal y la isleta. Esta fase preliminar coincidió con la designación de Rodrigo de Figueroa como juez de residencia y justicia mayor de La Española, quien ya desde 1517 había venido haciendo reconocimientos del islote recomendado por la población y describiendo su geografía. El informe de Figueroa ponía de manifiesto los motivos para la mudanza: entre otros, los altos costos en el transporte de mercancías desde el puerto viejo en la bahía de San Juan a Caparra y otros lugares, se señalaban además las malas condiciones higiénicas de vida en Caparra en donde proliferaban las enfermedades especialmente entre los niños, lo difícil de proteger que estaba la villa de los ataques de los indios taínos rebeldes y de los asaltos de indios caribes. Por aquellas fechas, Caparra ya había sido incendiada tres veces que se sepa.

Ya en el reinado de Carlos I, existe un documento remitido al rey de Castilla, fechado el 12 de septiembre de 1519; recomendando la mudanza y la refundación, con el fin de agilizar la decisión por parte del rey quien debía confirmar la propuesta. En ese documento se reiteran las peticiones a las que el monarca contesta que: “…me enviéis… la traza de la dicha ciudad e la isleta e puerto para que yo lo mande ver e proveer como convenga…”. Con este parecer, el rey recomienda la idea de que previamente se diseñe la ciudad y el puerto escogido como nueva plaza fundacional.
A este tiempo corresponde el primer plano que existe del emplazamiento de la futura ciudad de San Juan. En él se atestiguaban sus características y se sabe que el propio Rodrigo de Figueroa apoyaba la elección del lugar por considerarlo adecuado. Poco tiempo después, con motivo del nombramiento y la venida a la isla del obispo Alonso Manso se apremió la mudanza que sería apoyada por el propio obispo.
El 20 de julio de 1521 es recibido el permiso del rey para mudarse y construir una Fortaleza y una Casa de la Contratación. Se construyeron una Casa Cabildo en el lugar que hoy día se conoce como la Puerta de San Juan.
A finales del siglo XIX fueron investigadas una porción de fuentes primarias en el Archivo General de Indias (AGI), localizado en Sevilla, corroborando lo dicho hasta aquí. Sin embargo, investigaciones posteriores con base en más amplia documentación del mismo Archivo ha llevado a los historiadores a aclarar y comprobar que la fundación se efectuó, realmente, en 1522.

En esas fechas, el asentamiento de Caparra fue trasladado a la isleta de San Juan, ubicada en la entrada de la Bahía. Con el transcurso del tiempo, la primera ciudad de Puerto Rico quedó olvidada, así como el lugar exacto donde estuvo ubicado el poblado original. Sin embargo, permaneció el nombre del área como Pueblo Viejo y con el tiempo se han rescatado sus restos arqueológicos en el actual municipio de Guaynabo.
Rápidamente, San Juan se convirtió en el puesto militar español más importante de América. España, para defender la isla, construyó los fuertes militares de La Fortaleza / Palacio de Santa Catalina, que sería la primera en una serie de fuertes militares; su construcción fue autorizada por el propio rey Carlos I de España como medida de protección contra los ataques de indios, corsarios y piratas. Posteriormente se construirían el Castillo San Felipe del Morro, Fuerte San Cristóbal y Fortín de San Gerónimo. Con el paso de los siglos, el comercio portuario y la centralidad militar de Puerto Rico se convirtió en una fuerza económica que dio como resultado la única isla del Caribe donde dichas actividades sobrepasaron a la producción agrícola.
Entre las muchas gestas que forjaron la resistencia de San Juan frente a corsarios y piratas que sembraron la desolación y la muerte en el Caribe, brilla la de 1595, cuando el odiado Francis Drake fue rechazado en la bahía por los cañones del Morro. La derrota del inglés, símbolo de la fortaleza española en el Caribe, presagió su final: poco después, caería de nuevo frente a Portobelo, donde halló la muerte en el ocaso de su última expedición contra América.”

Así, San Juan no solo se convirtió en bastión inexpugnable del Caribe español, sino también en el núcleo fundacional de la identidad histórica de Puerto Rico.
